투자금 조기상환 및 위약벌
약정의 효력

I. 들어가며

셰익스피어의 희극 ‘베니스의 상인’에서는 빌린 돈을 갚지 못할 경우 채무자의 심장 부근의 살 1파운드(450g)를 도려내어 받는다는 계약이 등장한 작품에서는 재판관이 기지를 발휘해서 불가능한 조건을 내걺으로써 주인공이 위기를 모면하게 되었지만 한국 법에 따르면 애초에 이 계약 자체가 ‘선량한 풍속 기타 사회질서’에 위반하여 무효로 판단될 가능성이 매우 높다. 이처럼 우리 법에서는 당사자가 진지하게 고민해서 체결한 계약을 사후적으로 무효로 판단할 근거를 도처에 두고 있고, 이들 규정은 당사자의 의사에 따라 배제할 수 없다는 점에서 ‘강행규정’이라고 정의된다.
이 글을 통해 소개하고자 하는 대법원 2023. 7. 13. 선고 2021다 293213 판결(이하 “대상판결”)은 당사자가 합의해서 작성한 투자 계약서의 일부 조항이 ‘합의에도 불구하고’ 무효인지가 쟁점인 사안으로, 대법원이 사전동의권과 관련된 분쟁에서 계약의 효력을 판단하는 기준을 최초로 설시하였다는 점에서 의미가 있다. 상세한 내용은 아래에서 살펴보겠다.

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II. 대상판결의 요지

사실관계

기업이 투자를 받을 때에는 투자자의 사전동의권을 정하는 경우가 일반적이다. ‘이러이러한 경우 투자사의 사전 동의를 받으라’는 취지인데 이 사안도 바로 그 사전동의권이 문제가 되었다.
회사는 투자자로부터 신주 인수계약을 체결하는 방식으로 투자를 받았다. 이때 투자자에게 회사가 투자자의 주당 인수가격보다 낮은 가격으로 유상증자를 하거나 납입 자본금의 증가 또는 감소 등 주요 경영사항에 대하여 투자자에게 미리 통지하고 사전동의를 받아야 한다는 조항을 두었다. 또한, 사전동의권 조항을 위반한 경우 투자자가 조기상환 및 위약벌을 청구할 수 있도록 하였고 회사의 대표이사는 회사의 의무를 연대하여 이행하기로 했다(이하 “본건 약정”).
그 후 회사는 2차례 걸쳐 상환전환우선주를 발행하여 유상증자를 하였는데 투자자에게 이를 사전에 통지하지 않았고 사전동의도 받지 않았다. 투자자는 회사가 투자 계약상 사전통지 및 사전동의 의무를 위반하였다는 점을 들어 회사와 대표이사를 상대로 투자 계약 위반에 따른 조기상환청구 및 위약벌의 지급을 구하였다.

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대법원의 결론

대법원은 회사가 자금조달을 위해 신주 인수계약을 체결하면서 주주의 지위를 갖게 되는 자에게 회사의 의사결정에 대한 사전 동의를 받기로 약정한 경우 그 약정은 주주들을 차등 대우하는 것이라고 전제하면서, 예외적으로 아래와 같은 특별한 사정이 있다면 이러한 차등 대우가 허용된다고 판단하였다.

1. 주주가 납입하는 주식인수대금이 회사의 존속과 발전을 위해 반드시 필요한 자금이었고 투자유치를 위해 해당 주주에게 회사의 의사결정에 대한 동의권을 부여하는 것이 불가피하였음.

2. 그와 같은 동의권을 부여하더라도 다른 주주가 실질적·직접적인 손해나 불이익을 입지 않고 오히려 일부 주주에게 회사의 경영활동에 대한 감시의 기회를 제공하여 다른 주주와 회사에 이익이 되었음.

또한, 본건 약정을 통해 사전동의 의무 위반 시 일정한 손해배상을 합의하였고 그러한 합의가 의무 위반으로 주주가 입은 손해를 전보하고 회사의 의무 이행을 확보하기 위한 것이라면, 이는 채무불 이행에 따른 손해배상액의 예정을 약정한 것으로 특별한 사정이 없는 한 유효하다고 판단하였다.

III. 평석

주주평등의 원칙

주주평등의 원칙은 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여해서는 안 된다는 대원칙으로, 회사가 일부 주주에게만 우월한 권리나 이익을 부여하기로 했다면 특별한 사정이 없는 한 그 약정은 무효다. 대상판결에서 대법원은 하급심인 서울고등법원과 동일하게 주주평등의 원칙을 상세히 언급하였으나 결론에 있어서는 피투자회사의 사전동의권 위반 시 투자자가 위약벌 및 조기상환청구를 할 수 있도록 한 약정(이하 “본건 약정”)이 유효하다고 판단함으로써 원심판결과 다른 결론을 내렸다.
특기할 만한 점은 일부 주주를 다른 주주들과 다르게 대우하더라도 “법률이 허용하는 절차와 방식에 따르거나 그 차등적 취급을 정당화할 수 있는 특별한 사정이 있는 경우” 예외적으로 유효하다고 판단한 점과 차등 취급이 허용되는 기준을 구체적으로 제시하였다는 점이다.

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주주평등 원칙의 예외를 판단하는 근거

대법원은 주주들 간 차등 취급을 정당화할 수 있는 특별한 경우에 해당하기 위해서는 일정한 요건이 필요하다는 전제에서 그 기준으로 아래 8가지를 제시하였다. 쉬운 이해를 위해 요약하자면 아래와 같다.

1. 차등적 취급의 구체적 내용

2. 회사가 차등적 취급을 하게 된 경위와 목적

3. 회사 및 주주 전체의 이익을 위해 필요하였는지 여부와 정도

4. 일부 주주에 대한 차등적 취급이 상법 등 관계 법령에 근거를 두었는지 아니면 상법 등의 강행법규와 저촉되거나 채권자보다 후순위에 있는 주주로서의 본질적인 지위를 부정하는지 여부

5. 회사의 경영 참여 및 감독과 관련하여 권한을 부여하는 경우 그 권한 부여로 회사의 기관이 가지는 의사결정 권한을 제한하여 종국적으로 주주의 의결권을 침해하는지 여부

6. 차등적 취급에 따라 다른 주주가 입는 불이익의 내용과 정도

7. 개별 주주가 처분할 수 있는 사항에 관한 차등적 취급으로 불이익을 입게 되는 주주의 동의 여부와 전반적인 동의율

8. 회사의 상장 여부, 사업목적, 지배구조, 사업현황, 재무상태 등 제반사정을 고려하여 일부 주주에게 우월적 권리나 이익을 부여하여 주주를 차등 취급하는 것이 주주와 회사 전체의 이익에 부합하는지 여부

본건 약정이 주주평등 원칙에 위반하는지 여부

대법원은 위와 같이 주주평등 원칙의 예외에 관한 일반론을 설시한 후, 본건 약정의 경우 특정 주주에게 우월한 권리나 이익을 부여한 것이기는 하지만 아래와 같은 사정이 있으므로 무효가 아니라고 판단하였다.

1. 대주주가 투자자의 경영사항에 대한 사전동의권 등을 부여함에 동의하면서 투자자에게 우월적 권리를 부여하는 차등적 취급을 승인하였고, 다른 주주들도 이의를 제기한 정황이 없으며, 오히려 투자자의 신주 인수대금이 회사와 주주 전체의 이익을 위하여 필요하다.

2. 투자자에게 회사의 지배주주나 경영진의 경영사항에 대한 감시·감독 등 목적에서 권한을 부여하는 것만으로 다른 소수주주에게 실질적인 손해나 불이익 등이 발생한다고 보기 어렵다.

3. 투자자의 사전동의권 등 약정의 대상은 이사회 결의가 필요한 사항으로 주주총회의 결의가 필요한 것은 아니므로 다른 주주의 의결권이 직접적으로 침해된다고 보기도 어렵다.

4. 투자자의 사전통지 내지 사전동의권 등은 채권적 권리에 불과하고 제3자가 투자자의 주식을 양수받아도 특별한 사정이 없는 한 양수인에게 그와 같은 지위가 승계되지 않는다.

5. 투자자의 회사에 대한 조기상환청구권이나 이해 관계인에 대한 주식매수청구권과 위약벌 등 손해배상에 관한 청구권은 회사 측에서 약정을 위반할 경우 발생되는 권리여서 투하자본 회수를 목적으로 투자원금 반환 등을 약정한 사안과 동일하게 볼 수없다.

6. 투자자가 합리적인 이유 없이 과도한 권한행사로 인하여 회사나 주주들에게 손해를 주는 경우, 신의성실의 원칙이나 권리남용금지 원칙에 따라 권한행사를 통제할 수 있다.

대법원 판결의 실무상 적용

대법원이 투자계약의 주주평등 원칙 위반 여부에 대해 판단한 것이 대상판결이 유일한 사례는 아니다. 대법원은 문제 된 합의의 내용과 배경을 고려하여 사안별로 결론을 달리해 왔는데, 대법원의 판단 중 대표적인 사안을 예로 들자면 아래와 같다. 거칠게 정리하자면 대법원은 투자원금 반환을 사실상 유일한 목적으로 한 합의에 대해서는 그 효력을 부인하는 입장에 서 있다.

1. 투자자들이 회사에 지급한 투자금에 대해 반환기한을 한 달로 정하면서 수익률에 따른 수익금을 약정한 것이 문제 되었다. 대법원은 이러한 약정은 투하자본의 회수를 절대적으로 보장하는 것으로 애초에 투자계약에 따른 손실 보상을 주된 목적으로 한다는 점에서 주주평등의 원칙에 위반하여 무효라고 판단하였다(대법원 2020. 8. 13. 선고 2018다236241 판결).

2. 회사가 연구개발 중인 특정 제품을 주무부처에 등록하지 못한 경우 투자자에게 투자금 전액을 반환하는 의무를 부담하게 하는 약정이 문제 되었다. 대법원은 이러한 약정이 회사의 자본적 기초를 위태롭게 하여 회사와 주주 등의 이익을 해하는 것이어서 설령 기존 주주 전원 동의가 있다 하더라도 주주평등의 원칙에 위반하여 무효라고 판단하였다(대법원 2023. 7. 27. 선고 2022다290779 판결).

3. 회사가 회생계획에 따라 주식을 병합하여 감자절차를 진행하면서 특정 주식수에 미치지 못하는 소수주주에게 액면가 보상을 대가로 주주 지위를 상실시키는 절차를 진행한 것이 문제 되었다. 대법원은 주주총회 특별결의 및 채권자보호절차를 거쳐 모든 주식에 대해 동일한 비율로 주식병합이 이루어졌다는 점, 단주 처리 과정에서 소수주주가 주주 지위를 상실하는 부분은 상법에서 명문으로 인정한 주주평등 원칙의 예외라는 점을 근거로 위 절차를 주주평등 원칙 위반으로 볼 수 없다고 판단하였다(대법원 2020. 11. 26. 선고 2018다283315 판결).

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VC 투자의 5가지
주요 트렌드

_{출처 : Q2 2023 PitchBook-NVCA Venture Monitor}

2023년 2분기 PitchBook-NVCA Venture Monitor에 따르면 투자 성사 및 자금 조달 조건이 계속 엄격해지고 Exit 시장이 닫힌 상태로 유지될 경우 향후 더 많은 문제가 발생할 수 있음을 가리키는 여러 징후가 보입니다. 최근 몇 분기에 걸쳐 거래 가치와 건수의 급격한 감소는 어느 정도 안정되었지만, 크로스오버 투자자의 손실과 펀드 성과와 같은 요인들은 투자자와 LP가 수익을 위한 다른 대안을 찾을 수 있음을 상기시켜 줍니다.

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IPO 지연으로 인한 M&A 기회 미국 VC-backed IPO 완료 건수 vs 예상 건수

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2021년 IPO 열풍은 지난 10년 중 그 어느 때보다 열기가 높았습니다.
이후 열기가 감소한 가운데 미국 VC가 투자한 기업들의 IPO가 지연되고 있습니다. 17개월 연속으로, IPO 건수는 장기 추세를 기반으로 예상한 수치에 크게 미치지 못했습니다. 그러나 유동성이 필요한 VC 들은 인수 활동에 참여하고 있으며, 이를 통해 투자금을 회수하고 있습니다. VC 투자를 받는 기업의 인수 중간값은 6,950만 달러로 상승하여 4년 중 최고치를 기록했는데, 이는 유동성 증대의 또 다른 증거로 볼 수 있습니다. 기업들에게 현재 환경은 저평가된 스타트업을 인수할 수 있는 절호의 기회입니다.

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LP에 저자세인 VC 미국 VC 1년 rolling IRR

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VC 펀드 수익은 2022년 하반기 급격하게 마이너스로 전환되었으며, 이는 향후 자금 조달에 큰 부담이 될 것입니다. 해당 자산군에 대한 1년 rolling IRR은 2022년 4분기 -16.8%로, 2021년 2분기 최고점에서 80%에서 하락했습니다. 이것은 대부분 예상/미실현 수익률이며, 실제로 2021년에 VC 펀드가 낸 것으로 알려진 상당한 수익이 LP에게 분배 형태로 지급되지 않았습니다. PitchBook 데이터에 따르면 지난해 LP는 VC 펀드에 약 920억 달러를 투자했으며 2022년에는 433억 달러를 받았습니다. 이로 인해 발생한 차액인 마이너스 490억 달러의 순현금 흐름은, 2021년 LP가 현금 흐름으로 받은 79억 달러보다 훨씬 큽니다. 그럼에도 불구하고 미국 VC 펀드로 자금이 대거 유입되면서 드라이파우더는 2,798억 달러로 사상 최고치를 기록했습니다. 이 자금 중 절반 이상이 5억 달러 이상인 메가 펀드로 유입되었습니다.

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크로스오버는 이탈, 기업은 버티는 중 투자 규모별 미국 VC 투자 참여 비중 / Or 비전통 투자자들의 미국 VC 투자 참여 비중

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비전통적인 모험 자본투자자들은 올해 미국 VC 투자 규모의 약 72.9%에 참여했으며, 이는 2021년 대비 약 10% 하락한 수치입니 다. 투자 건수에 따른 참여율은 30.5%로, 2021년 38%에서 하락했습니다.
그러나 모든 비전통적 모험 자본 투자자들의 투자가 감소한 것은 아닙니다. CVC는 투자 건수의 약 25%를 차지하며, 투자 규모 기준 참여율은 64.1%로 오히려 증가했습니다. 이 데이터는 어려운 투자환경에서도 투자자들이 점점 더 스타트업 투자에 집중하고 있음을 추가적으로 뒷받침합니다.
_{* PitchBook이 지칭하는 tourist 투자자의 범위가 글마다 상이해, 본문에는 비전통적 투자자로 설명함} 대조적으로 크로스오버 투자자들은 2022년 2분기 미국 VC 거래중 단 172건에 참여하였고, 2017년 이후 가장 낮은 분기 통계치를 기록하였습니다. PE 기업의 참여율은 9%포인트 하락하여, 크로스오버 투자자 유형 중 가장 급격한 하락폭을 보였습니다.

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투자 규모 범위의 축소 단계별 미국 VC 투자 규모 중간값

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시장의 힘이 초기 단계 투자에 몰리면서 단계별 투자 규모에 영향을 미치고 있는 가운데, 투자 규모가 전 투자 단계에 걸쳐 수렴하고 있는 모습을 띕니다.
이로 인해 후기 단계와 초기 단계에서 투자 규모의 중간값이 매우 유사해졌습니다. 분석가들은 후기 단계 기업이 2021년 혹은 2022년에 대규모 투자를 유치하였거나 초기 단계 기업보다 마케팅과 등 영역에서 비용 절감 능력이 더 클 경우, 투자 자금 조달을 연기하는데 더 유리하다고 언급합니다.
이 시기의 또 다른 특이점은 유일하게 성장이 지속되고 있는 시드 단계의 투자 규모와 가치 평가가 지속적으로 확대되고 있다는 점입니다.

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실리콘밸리의 지배력 감소 주요 지역별 미국 VC 투자 건수 비중

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올해 미국 VC 투자 중 미국 샌프란시스코 Bay Area에 본사를 둔 스타트업의 비율은 19%에 불과합니다. 투자 건수의 감소는 2021년부터 가속화되었으며 10년간 지속되는 추세입니다.
그러나 투자 규모를 기준으로 보면 샌프란시스코 스타트업들의 점유율은 미국 전체의 42%로 급증했습니다. Bay Area에는 생성형 AI 스타트업들 뿐 아니라 Stripe와 같은 기존 유니콘 기업들의 본거지가 있습니다. Stripe는 5월 68억 달러 규모로 투자 라운드를 마무리했으며, 이는 올해 지역 전체 투자 규모의 약 5분의 1에 해당합니다.